ISOMERIA (3 ANO)

ISOMERIA


1 - Definição

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.

2- Isomeria Plana

Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.
Existem vários tipos de isômeros planos:
2.1- Isomeria de Cadeia
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificada

Exemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.

- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturada

Exemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada

Exemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.

- Cadeia homogênea X cadeia heterogênea

Exemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.
2.2- Isomeria de Posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
- Diferente posição de um radical


Exemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcional

Exemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.
- Diferente posição de uma insaturação


Exemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.
2.3- Isomeria de Função
Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.

Os três casos de isomeria funcional são:
- Álcool e Éter → CnH2n+2O


- Aldeído e Cetona → CnH2nO

- Ácido e Éster → CnH2nO2

Exemplos:

- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;

- F.M. C3H6O – propanal e propanona;

- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.

2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
Exemplos:

- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxipropano;

- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.

2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.
Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.